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北京时间 6 月 18 日凌晨，意大利杯决赛在罗马奥林匹克球场隆重拉开战幕，最终经过点球大战，那不勒斯 4 比 2 战胜尤文图斯， 42 岁的那不勒斯主帅加图索夺得执教生涯首个冠军。
加图索早在退役之前就拿起教鞭，在 2013 年效力锡永时，他就在主帅下课后兼代理教练。随后，正式退役的加图索开始了自己的执教生涯，先后执教意乙球队巴勒莫、希腊 OFI 克里特、意丙比萨等队， 2018/19 赛季，加图索虽然率领老东家 AC 米兰取得了 6 年来最高的意甲积分，却仍然无缘欧冠资格，赛季结束后宣布离任。2019 年 12 月，加图索接替安切洛蒂入主那不勒斯，合同到本赛季结束，相信这个冠军能让他在赛季结束后得到一纸新约。
特别值得一提的是，从 2001/02 赛季开始，安切洛蒂执教 AC 米兰 7 个半赛季，率领红黑军团三进欧冠决赛两度捧杯，还获得了一次意甲联赛冠，这也被人们称为 AC 米兰的 “最后一个黄金时代” 。如今，当年的功勋球员们已经悉数退役，而像加图索这样在退役之后依旧从事足球工作的人也大有人在，他们现在又过得如何呢？
迪达
2002 年至 2010 年，迪达效力于 AC 米兰，他代表球队出战 302 场比赛，取得 132 场零封对手的成绩。2010 年，迪达离开 AC 米兰，在美国效力两年之后回到祖国巴西，辗转几支球队后于 2015 年退役。退役后迪达积极投身社会活动，但他从未离开足球，去年 8 月受 AC 米兰之邀，他出任 AC 米兰 U-17 队守门员教练。
马尔蒂尼
马尔蒂尼这个名字本身就是 AC 米兰俱乐部历史的一个重要组成部分，他职业生涯帮助红黑军团夺得过包括 5 次欧冠冠军、 7 次意甲冠军等在内的 26 座冠军奖杯，于 2009 年退役。退役前，马尔蒂尼曾表示，他永远不会从事教练职业，果然，随后他便拒绝了安切洛蒂的邀请，没有追随恩师一起进入切尔西教练组。退休后，马尔蒂尼加盟世界明星队踢慈善比赛，随后他还一度进军职业网坛，参加了 ATP 比赛。2018 年 8 月，马尔蒂尼接受邀请成为 AC 米兰俱乐部的体育战略与发展总监，与新的体育总监莱昂纳多一起工作。去年 6 月 14 日，马尔蒂尼被提升为技术总监，但目前有消息称，前莱比锡 RB 功勋主帅朗尼克确认加入 AC 米兰管理团队，他将担任教练兼体育总监的职务，统揽赛训和转会大权。这意味着，此前曾两次公开表示朗尼克不适合米兰的马尔蒂尼，将离开球队。
内斯塔
2002 年至 2011 年，内斯塔效力于 AC 米兰，他随球队夺得三次意甲冠军、两次欧冠冠军等多项荣誉。2012 年，内斯塔转会至美国职业足球大联盟的蒙特利尔冲击队，2013 年 11 月宣布退役。此后他曾短暂复出，在印度超级联赛钦奈泰坦俱乐部效力了一个赛季。2015 年 9 月，内斯塔出任北美足球联赛迈阿密足球俱乐部主教练，并在执教处子赛季率队取得第 7 名。2017 赛季，内斯塔率队取得常规赛冠军，但在季后赛半决赛中被淘汰，随后他便辞职离开。2018 年 5 月 4 日，内斯塔被任命为意乙球队佩鲁贾队主教练，不过在升级淘汰赛中负于维罗纳后，内斯塔与佩鲁贾分手。去年 6 月，内斯塔被任命意乙弗洛西诺内队主教练，目前球队联赛排名第三，距离直接升级区仅 2 分之遥。
卡福
卡福于 2008 年退役，随后他回到了自己的家乡圣保罗，并在那里开设了自己的社区足球公益学校，帮助那些梦想着改变命运的穷苦孩子。现在，卡福是卡塔尔交付与遗产最高委员会成员，帮助卡塔尔推广 2022 年世界杯，并为各个场馆和设施下一步的改造进行相关筹备工作。
塞尔吉奥
在AC米兰，塞尔吉奥是一位 “万金油型” 球员，为球队立下了汗马功劳。2007/08 赛季结束后，塞尔吉奥离开米兰，并随即宣布退役。退役后，塞尔吉奥还偶尔代表 AC 米兰明星队参加比赛，目前他和家人快乐地生活在里约热内卢一个名为尼罗波利斯的小镇。
西多夫
西多夫 2002 年夏天加盟 AC 米兰，此后十年时间西多夫共为米兰出场 432 次打进 62 球，是 AC 米兰队史出场次数最多的外籍球员。2012 年离开 AC 米兰后，西多夫加盟巴甲豪门博塔福戈，2014 年 1 月 15 日他提前结束巴甲生涯宣布退役，并随即成为老东家 AC 米兰的新任主帅。不过仅仅执教 4 个月后，他就被米兰解雇，因扎吉成为他的继任者。
2016 年 7 月，西多夫又成为了中甲深圳佳兆业队主帅，但他仅仅执教了 14 场比赛，帅位便被埃里克森取代。2018 年 2 月 6 日，西甲拉科鲁尼亚宣布西多夫入主球队，但他率队 16 场比赛仅赢了 2 场，拉科鲁尼亚不幸降级，他也随之离开了俱乐部。2018 年 8 月，西多夫又成为喀麦隆国家队主教练，他的前国家队队友克鲁伊维特担任他的助教，不过 2019 年 7 月的非洲杯上，喀麦隆 1/8 决赛被尼日利亚淘汰，西多夫再次下课。目前，西多夫赋闲在家，近日他还在社交媒体上参加而声援弗洛伊德的活动，公开呼吁消除种族不平等现象。